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<title>Amphiphilie</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Amphiphilie</span></h1>
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<p><b>Amphiphil</b> (Nomen: Amphiphilie) (von <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> <span lang="grc-Grek" class="Grek">ἀμφί</span> <i>amphí</i> „auf beiden Seiten“ sowie <span lang="grc-Grek" class="Grek">φίλος</span> <i>phílos</i> „liebend“)<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, <b>ambiphil</b> (Nomen: Ambiphilie; Mischwort aus <i>ambi</i> <a href="Latein" title="Latein">Latein</a> und <i>phil</i> Altgriechisch mit wörtlicher Bedeutung „beides liebend“) und <b>amphipathisch</b><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> beschreiben die chemische Eigenschaft einer <a href="Substanz" title="Substanz">Substanz</a>, die sowohl <a href="Hydrophile_Substanz" class="mw-redirect" title="Hydrophile Substanz">hydrophil</a> als auch <a href="Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophil</a> ist. Das heißt, sie ist sowohl in <a href="Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">polaren</a> <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmitteln</a> als auch in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich. Dies beruht darauf, dass die Moleküle sowohl <a href="Hydrophil" class="mw-redirect" title="Hydrophil">hydrophile</a> als auch <a href="Hydrophob" class="mw-redirect" title="Hydrophob">hydrophobe</a> Bereiche aufweisen.<sup id="cite_ref-Ebel_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ebel-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Das Gegenstück zur Amphiphilie ist die <a href="Amphiphobie" title="Amphiphobie">Amphiphobie</a> – also die Eigenschaft, sowohl hydrophob als auch lipophob zu sein.
</p><p>Das bekannteste polare Lösungsmittel ist <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, daher der Name hydrophil. Eine Art der <a href="Hydrophobie" title="Hydrophobie">Hydrophobie</a> kann sein, dass sich die Substanz gut in <a href="Fette" title="Fette">Fetten</a> oder <a href="%C3%96le" title="Öle">Ölen</a> löst; sie wird dann <a href="Lipophile_Substanz" class="mw-redirect" title="Lipophile Substanz">lipophil</a> genannt. Der <a href="HLB-Wert" title="HLB-Wert">HLB-Wert</a> kann ein Maß für die amphiphilen Eigenschaften eines Moleküls sein.
</p><p>Für den lipophilen Teil einer amphiphilen Substanz ist eine
Seitenkette aus <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoff</a> typisch.
</p><p>Der hydrophile Teil kann ein polarer ungeladener Rest sein oder eine geladene Gruppe.
Dabei kann eine geladene Gruppe <a href="Anion" title="Anion">anionisch</a> sein, z. B. eine <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäure</a>, oder kationsch. Beispiele für amphiphile Substanzen mit <a href="Kation" title="Kation">kationischem</a> Rest entsprechend <a href="Ammonium" title="Ammonium">Ammonium</a> sind
mehrere bekannte Arzneistoffe, für die in Zellkulturen eine <a href="In_vivo" title="In vivo">in vivo</a> nicht bestätigte Wirksamkeit gegen <a href="SARS-CoV-2" title="SARS-CoV-2">SARS-CoV-2</a> nachgewiesen wurde, darunter
<a href="Hydroxychloroquin" title="Hydroxychloroquin">Hydroxychloroquin</a>, <a href="Haloperidol" title="Haloperidol">Haloperidol</a> oder <a href="Clemastin" title="Clemastin">Clemastin</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Wichtige amphiphile Stoffe sind
</p>
<ul><li><a href="Tensid" title="Tensid">Tenside</a>, die als <a href="Seife" title="Seife">Seifen</a> benutzt werden; sie haben gerade aufgrund der Amphiphilie die Eigenschaft, reinigend zu wirken</li>
<li><a href="Emulgator" title="Emulgator">Emulgatoren</a> in Lebensmitteln, zum Beispiel <a href="Lecithin" class="mw-redirect" title="Lecithin">Lecithin</a></li>
<li><a href="Phospholipid" class="mw-redirect" title="Phospholipid">Phospholipide</a>, ein Hauptbestandteil der <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembranen</a></li>
<li><a href="Amphipathische_Helices" class="mw-redirect" title="Amphipathische Helices">amphipathische Helices</a>; diese dienen der Verankerung von Proteinen in einer <a href="Biomembran" title="Biomembran">Phospholipidmembran</a></li>
<li><a href="Ion" title="Ion">Nichtionische</a> Amphiphile wie z. B. Polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacat (PTS), die als <a href="L%C3%B6sungsvermittler" title="Lösungsvermittler">Lösungsvermittler</a> für organische Moleküle in Wasser eingesetzt werden und Reaktionen mit <a href="%C3%9Cbergangsmetall" class="mw-redirect" title="Übergangsmetall">Übergangsmetall</a>-<a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> bei Raumtemperatur ermöglichen.</li></ul>
<p>Eine wichtige Eigenschaft amphiphiler Stoffe ist die Bildung von <a href="Mizelle" title="Mizelle">Mizellen</a> und <a href="Liposom" title="Liposom">Liposomen</a> (einfache Form einer <a href="Biomembran" title="Biomembran">Biomembran</a>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Wilhelm Gemoll: <i>Griechisch-Deutsches Schul- und Handwörterbuch.</i> München/Wien 1965.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/bio/3081"><i>amphipathisch.</i></a> In: <i>wissenschaft-online.de.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 5. Juni 2013</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAmphiphilie&rft.title=amphipathisch&rft.description=amphipathisch&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.wissenschaft-online.de%2Fabo%2Flexikon%2Fbio%2F3081"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Ebel-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ebel_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Siegfried Ebel und <a href="Hermann_Josef_Roth" title="Hermann Josef Roth">Hermann J. Roth</a> (Herausgeber): <i>Lexikon der Pharmazie</i>, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 33, ISBN 3-13-672201-9.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Tia A. Tummino et al.: <i>Phospholipidosis is a shared mechanism underlying the in vitro antiviral activity of many repurposed drugs against SARS-CoV-2</i>, in: <a href="BioRxiv" title="BioRxiv">BioRxiv</a> (2021) <a href="https://doi.org/10.1101/2021.03.23.436648" class="extiw external" title="doi:10.1101/2021.03.23.436648">doi:10.1101/2021.03.23.436648</a>.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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